Главными героями кинопроекта «Взрослая неожиданность» являются два незадачливых парня-пройдохи, постоянно попадающих в патовые и нестандартные смешные ситуации. Денни с Уиллером работают на компанию, торгующую различными энергетическими напиткам и у босса постоянно имеется масса претензий к этим работникам. Однажды парочка отправляется в очередной рейс и переворачивает грузовик, нанося фирме огромный ущерб. Обоих ожидает суд и приговор, определенно толкающий героев за решетку.

Но неожиданно судья предлагает парочке, другу меру наказания – участие в многочасовой воспитательной программе, где и Денни, и Уиллеру предстоит заботиться о трудных подростках. Только вот поначалу обрадовавшиеся герои очень скоро осознают, что гуманнее для себя же выбрать тюремное заключение. Денни должен сдружиться с шестнадцатилетним подростком, обожающим косплей и средневековые постановки, настоящего мужчину. Ну а Уиллеру достался чернокожий пятиклассник Ронни, имеющий определенные проблемы с общением и властями. Уиллер, может быть, и смог бы перевоспитать Ронни, вот только он слишком любит девочек и легкий алкоголь. Да и Денни приличным поведением не отличается.