Хитросплетения любви порой сложно проследить. Бурная молодость изматывает рассудок чувственными страстями, построение карьеры заставляет не замечать многие приятные мелочи, а особенности семейного быта редко могут похвастаться присутствием в ностальгических воспоминаниях. Уилл разводится, а заодно пытается убедить себя, что все закономерно, следует нужным курсом. Дочь мечтательно говорить папаше «Да, возможно...», но видит его унылый вид и нехватку любовной магии. Девочка требует, чтобы отец поведал ей секреты собственного прошлого. Особенного внимание слушательница уделяет всем романам неудачника.

Скрывая имена подружек под звучными псевдонимами, рассказчик погружается в воспоминания. Красивая первая влюбленность прерывается карьерными завоеваниями. Разлука больно бьет по паре, заставляет пересмотреть свадебные планы. Знакомство с эксцентричной и страстной подругой вздорной знаменитости вносит пестрые краски в будни героя. А умеющая поднять настроение коллега по предвыборному штабу оказывается отдушиной то взмывающего ввысь, то падающего друга. Внимательная юная родственница заставляет папочку покопаться в собственной душе, чтобы определить, кого же поистине хочет видеть рядом истерзанное одиночеством сердце.